近日，西安交通大學化學學院教授張彥峰、副教授焦佼聯(lián)合濟南大學教授聶永開發(fā)了一種高度立體選擇性的手性碳硼烷衍生物的不對稱合成方法。該方法采用商品化的起始材料，能夠通過兩步一鍋法精確構建光學純手性毗鄰橋聯(lián)碳硼烷衍生物，實現(xiàn)10克以上的規(guī)模化制備，且無需手性HPLC（高效液相色譜）分離。
論文發(fā)表在《美國化學會志》（Journal of the American Chemical Society）上。
圓偏振發(fā)光（CPL）小分子因具有精準可調的結構、明確的構效關系、易于揭示發(fā)光機制等優(yōu)點成為手性發(fā)光材料領域的研究熱點。研究者近年來一直致力于開發(fā)兼具高發(fā)光不對稱因子（glum）和高發(fā)光量子產率（ΦPL）的“雙提升”新型手性分子，然而大多數(shù)手性結構的圓偏振發(fā)光（CPL）小分子衍生物面臨著官能團多樣性缺乏、合成步驟冗長、拆分效率低下等原因帶來的規(guī)模化制備不足，進而限制了人們對其構效關系的深度研究。
手性毗鄰橋聯(lián)碳硼烷：協(xié)同可規(guī)模合成及圓偏振發(fā)光增強。西安交通大學供圖 盡管近年來碳硼烷衍生物的發(fā)光特性已經得到了廣泛研究，但碳硼烷基手性發(fā)光化合物的開發(fā)及其手性特性的探索與上述挑戰(zhàn)是一致的，圓偏振發(fā)光手性小分子的探索仍然長期受制于復雜的合成路線及缺乏高效的大規(guī)模制備方法。因此，開發(fā)簡潔且環(huán)保的不對稱合成方法以實現(xiàn)對光學純碳硼烷衍生物的可擴展和多樣化制備對于其光電性質和構效關系的研究至關重要。
在將共軛發(fā)色團引入該結構之后，獲得了一系列性能優(yōu)異的CPL活性分子。而且，將碳硼烷引入手性橋聯(lián)結構中顯著增強了發(fā)光化合物的ΦPL（最大提高30%）和glum（最大提高至9倍），這也是首次發(fā)現(xiàn)碳硼烷對化合物發(fā)光行為的“雙提升”現(xiàn)象。應用其中一種手性發(fā)光化合物，在水相中實現(xiàn)了對幾種氨基酸的良好對映選擇性熒光識別。
本研究為多種手性碳硼烷衍生物的立體選擇性大規(guī)模制備提供了一種有效可行的合成路線。在光物理和手性識別中的應用突出了這種手性毗鄰橋聯(lián)結構的多重功能，為在高分子化學、藥物化學和光電子學等領域開發(fā)手性材料提供了重要支持。
相關論文信息：https://doi.org/10.1021/jacs.5c03381
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